L'ex CEO fu infatti un punto fermo nelle diverse crisi che colpirono American Express: nel 2009 ad esempio, con la recessione del mercato mondiale, le spese al consumo crollarono e i mercati finanziari cessarono la loro crescita. Egli dunque si trovò a dover ridurre drasticamente i costi, tagliando la forza lavoro del 10% e parte degli stipendi dei manager, mantenendo invece inalterato il budget finalizzato al servizio clienti e trovando finanziamenti alternativi.
Se il gruppo ha mantenuto stabile una crescita fino al 2014, anno in cui ha raggiunto i 34 miliardi di dollari di guadagno, negli ultimi anni ha dovuto affrontare la concorrenza rinnovando le sue strategie, soprattutto dopo la conclusione del rapporto di partnership con Costco e JetBlue.
American Express ha contribuito a definire il mondo della carta di credito in modo peculiare traendo la sua forza nell'individuazione di un target ben preciso: i consumatori appartenenti alla fascia alta. Questo aveva permesso agli esercenti di accettarla come mezzo di pagamento, quasi attribuendole il ruolo di garante. Quando questo non fu più sufficiente, Chenault puntò su un segmento di mercato differente: clienti internazionali e piccole imprese, che ha consentito una rinnovata fiducia nel marchio da parte del cliente.
Riprendendo il motto di un consigliere di amministrazione da cui Ken trasse sempre l'ispirazione, si auspica che in questo momento di transizione AmEx possa tenere il naso sulla macina, lavorando sul presente e gli occhi fissi sull'orizzonte, immaginandosi il futuro.